《外南街小孩》是一首充满怀旧情感的歌曲，张杰以深情的嗓音，带领听众走进一段关于童年与成长的故事。歌曲通过回忆1987年的场景，如黑白电视机、玩泥巴的小手、小巷里的秘密基地等，构建了一个温馨而略带忧伤的画面。这些细节不仅唤起了对童年的美好记忆，也表达了对那段无忧无虑时光的怀念。 随着歌曲的推进，歌词逐渐转向对成长的思考。张杰反复吟唱“这回忆怎么回来”，表达了对逝去时光的无奈与渴望。他提到“越自由越不安”，反映了成年人在追求自由的同时，也会感到孤独和迷茫。这种矛盾的情感，正是许多人在成长过程中都会经历的。 此外，歌曲中多次出现“被你爱过的外南街小孩”，这里的“你”可以理解为儿时的玩伴、家人或心中的某个人。这一句不仅表达了对过去情感的留恋，也暗示了那些曾经陪伴我们成长的人，如今已经各奔东西，难以再回到从前。 最后，歌曲通过“白鸽徘徊停靠在电桩外”、“老街已拆旧斑驳依然在”等意象，进一步强化了对过往岁月的怀念与不舍。整首歌以“想要回来呜”作为结尾，表达了对回归纯真年代的深切愿望，同时也透露出一种无法逆转的遗憾。
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