《敢爱敢做》是一首充满激情与坚定情感的歌曲，通过林子祥和叶蒨文的深情演绎，展现了爱情中的勇敢与执着。歌曲以都市街头为背景，描述了一对恋人不顾外界的冷言冷语，勇敢追求真爱的故事。 林子祥的部分描绘了两人在街边和餐厅中的场景，通过“焦急”、“忧郁”、“伤悲”等词语，传达了他们在爱情中经历的挫折与不安。而“交通灯边的我紧抱深爱的你”则表现了他们即使在繁忙的都市中，也能找到彼此的依靠。 叶蒨文的部分则更加直接地表达了她对这段感情的坚定与无畏。“个个说我太狂，笑我不羁，敢于交出真情，哪算可鄙”这几句歌词，展示了她在面对外界质疑时的坚强与自信。她认为，只要真心相爱，就不应该被世俗的眼光所束缚。 合唱部分则是整首歌的高潮，通过反复强调“狂抱拥不需休息的吻，不需呼吸空气，不需街边观众远离”，表达了两人对爱情的渴望与投入。无论外界如何变化，他们只愿与对方相依相伴，共同面对生活的风雨。最后，“就让宇宙塌下，世界变了荒地，日月碎做殒石，我俩也吻着到每个世纪”更是将这种情感升华到了极致，展现了他们对爱情的永恒承诺。
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