《伤心1999》是一首充满悲伤与绝望的情歌，王杰以其独特的嗓音和深情的演绎，将一个男人在爱情中的痛苦与无奈表现得淋漓尽致。歌曲通过描绘台北黄昏时分的繁忙景象，映衬出主人公内心的孤独与迷茫。他自认为是个平凡的男人，渴望一份稳定的情感，但这份真挚却被对方视为无足轻重。歌词中“所有认真所有责任，被你看得不值一文”揭示了他在感情中的付出与牺牲并未得到应有的回报。 歌曲进一步描述了这段关系给主人公带来的精神创伤，“想着你的吻却化成咒语，我难以翻身”，表达了他对过去美好回忆的留恋以及难以摆脱的情感束缚。而“不怪你太狠怪我太愚蠢，还相信永恒”则反映了他对自身判断失误的自责，以及对爱情理想化的反思。 副歌部分反复强调“伤心一九九九，算了天长地久”，不仅是对现实的妥协，也是对未来不再抱有幻想的态度转变。歌曲最后以“从今后死了一个濒临绝种的温柔，多一个爱情杀手”作为结尾，象征着主人公在经历这场情感风暴后，内心变得冷漠无情，成为了另一个因爱受伤而放弃爱的人。整首歌通过对个人情感经历的叙述，折射出世纪之交社会变迁背景下人们对于爱情态度的变化。
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